Via della Scala, anticamente dedicata a Santa Maria della Scala, deve il suo nome all'ospedale fondato nel 1313 da Cione di Lapo Pollini, un artigiano divenuto console dell'Arte della Lana. L'ospedale fu protetto da quello omonimo di Santa Maria della Scala di Siena, il cui stemma con una scala a tre pioli e una croce è visibile lungo la via. Oggi, la via ospita l'Istituto Penale per Minori Gian Paolo Meucci. La numerazione parte dall'estremità verso Piazza Santa Maria Novella. All'angolo con la piazza, un tabernacolo custodisce la copia di un affresco trecentesco di Antonio del Chierico. Al numero 6, il palazzo Dal Borgo mostra affreschi a graffito e un busto di Cosimo I sul portale. All'angolo con via del Porcellana si trovava l'antico ospedale dei Barelloni, oggi rappresentato solo dalla chiesa dedicata ai Santi Jacopo e Filippo. Lungo la via, si trova il retro del convento di Santa Maria Novella, con l'Officina profumo-farmaceutica di Santa Maria Novella al numero 16 e la vecchia sede della Caserma della Scuola allievi ufficiali dei Carabinieri all'angolo con via della Santissima Concezione. Superata via Santa Caterina da Siena, al numero 30, si trova la casa del Beato Ippolito Galantini. Al numero 85, spicca il Palazzo Venturi-Ginori, collegato agli Orti Oricellari. Al 62, la facciata della chiesa sconsacrata di San Jacopo di Ripoli mostra una lunetta in terracotta di Giovanni della Robbia (1522). Nella parte finale della via, il Giardino Corsini è delimitato da un alto muro sulla sinistra, con un portale e due statue di cani rivolte verso l'interno del giardino e la villa.