La calle Via della Scala, que antiguamente estaba dedicada a Santa Maria della Scala, debe su nombre al hospital fundado en 1313 por Cione di Lapo Pollini, un artesano convertido en cónsul del Arte de la Lana. El hospital fue protegido por el homónimo de Santa Maria della Scala de Siena, cuyo escudo con una escalera de tres peldaños y una cruz es visible a lo largo de la calle. Hoy en día, la calle alberga el Instituto Penitenciario para Menores Gian Paolo Meucci. La numeración comienza desde el extremo hacia la Piazza Santa Maria Novella. En la esquina con la plaza, un tabernáculo guarda la copia de un fresco del siglo XIV de Antonio del Chierico. En el número 6, el Palazzo Dal Borgo muestra frescos en grafito y un busto de Cosimo I en el portal. En la esquina con Via del Porcellana se encontraba el antiguo hospital de los Barelloni, hoy representado solo por la iglesia dedicada a los Santos Jacopo y Filippo. A lo largo de la calle se encuentra la parte trasera del convento de Santa Maria Novella, con la Oficina de Perfumes y Farmacia de Santa Maria Novella en el número 16 y la antigua sede de la Escuela de Alumnos Oficiales de los Carabinieri en la esquina con Via della Santissima Concezione. Después de pasar por Via Santa Caterina da Siena, en el número 30 se encuentra la casa del Beato Ippolito Galantini. En el número 85 destaca el Palazzo Venturi-Ginori, conectado a los Jardines Oricellari. En el número 62, la fachada de la iglesia desconsagrada de San Jacopo di Ripoli muestra una luneta de terracota de Giovanni della Robbia (1522). En la parte final de la calle, el Jardín Corsini está delimitado por un alto muro a la izquierda, con un portal y dos estatuas de perros mirando hacia el interior del jardín y la villa.