Monticchiello, déjà à l'époque étrusque et romaine, était un point de rencontre pour les routes reliant les centres et les communautés de la région. Il conserve encore les austères caractéristiques des forteresses médiévales, contrastant nettement avec l'image renaissante offerte par Pienza. Les solides remparts de la ville et la tour du donjon qui se dresse sur la colline sont des signes de l'intense passé de la ville, bastion du système défensif de la République de Sienne. C'est précisément avec le passage sous la protection de Sienne que commence l'histoire de Monticchiello, dont il existe en réalité des preuves remontant bien avant l'ère communale, comme en témoigne le fait que son nom est dit dériver de la gens romaine Clelia. Depuis 1200, la ville a pris sa forme actuelle avec les remparts, le donjon et l'église, et des institutions communales typiques ont été établies, toutes prévues et réglementées par des statuts dans la langue vernaculaire. C'est ensuite avec la chute de la République de Sienne en 1559 que Monticchiello est tombé sous les Médicis et a perdu de plus en plus son rôle et son importance. En 1777, il est devenu partie de la juridiction communale de Pienza. L'église principale des Saints Léonard et Christophe se dresse encore aujourd'hui comme témoignage de la période de splendeur maximale de la forteresse médiévale, conservant de nombreux fresques de l'école siennoise datant des XIVe et XVe siècles. Enfin, Monticchiello et ses habitants sont caractérisés par un rare exemple d'autonomie culturelle et d'engagement collectif : le "Théâtre Pauvre". Il est né et s'est développé à Monticchiello bien avant sa date de début précise (1967). L'expérience théâtrale est étroitement liée à la vie et à l'histoire de la communauté depuis le passé. Les représentations offrent un aperçu de la vie bourgeoise, approfondissant des thèmes actuels inspirés de l'histoire locale et évoquant les formes désormais obsolètes de la civilisation paysanne. C'est une sorte de théâtre-vie écrit par les personnages eux-mêmes, c'est-à-dire par les personnes de Monticchiello qui, en agissant elles-mêmes, témoignent de leur réalité en se présentant avec leurs situations existentielles et sociales authentiques. Des événements collatéraux tels que des expositions et des conférences accompagnent l'activité théâtrale tout au long de l'année, atteignant leur apogée pendant la période estivale (de mi-juillet à mi-août, spectacles tous les soirs sauf le lundi).