Monticchiello, que ya existía en la época etrusca y romana, era un lugar de encuentro para las carreteras que conectaban los centros y comunidades de la zona. Todavía conserva las características austeras de las fortalezas medievales, en marcado contraste con la imagen renacentista de Pienza. Las robustas murallas de la ciudad y la torre del castillo que se alza en la colina son señales de su intenso pasado, un baluarte del sistema defensivo de la República de Siena. Fue precisamente con la protección de Siena que comienza la historia de Monticchiello, de la cual existen pruebas que se remontan mucho antes de la era comunal, como lo demuestra el hecho de que se dice que su nombre proviene de la gens Clelia romana. A partir del año 1200, el pueblo adquirió su forma actual con las murallas, el castillo y la iglesia, y se establecieron instituciones comunales típicas, todas previstas y reguladas por estatutos en lengua vernácula. Luego, con la caída de la República senese en 1559, Monticchiello cayó bajo el dominio de los Medici y perdió cada vez más su papel e importancia. En 1777, se convirtió en parte de la jurisdicción comunal de Pienza. La iglesia parroquial de los Santos Leonardo y Cristóforo todavía se alza hoy como testimonio del período de máximo esplendor de la fortaleza medieval, conservando numerosos frescos de la escuela senese que datan del siglo XIV y XV. Por último, Monticchiello y sus habitantes se caracterizan por un raro ejemplo de autonomía cultural y compromiso colectivo: el "Teatro Povero" (Teatro Pobre). Nació y se desarrolló en Monticchiello mucho antes de su fecha de inicio precisa (1967). La experiencia teatral está estrechamente relacionada con la vida y la historia de la comunidad desde el pasado. Las representaciones ofrecen una visión de la vida burguesa, profundizando en temas actuales inspirados en la historia local y evocando las formas ya obsoletas de la civilización campesina. Es una especie de teatro-vida escrito por los mismos personajes, es decir, por la gente de Monticchiello que, al actuar ellos mismos, testimonian su propia realidad, presentándose con sus auténticas situaciones existenciales y sociales. Eventos colaterales como exposiciones y conferencias acompañan la actividad teatral durante todo el año, alcanzando su punto culminante en el verano (desde mediados de julio hasta mediados de agosto, con espectáculos todas las noches excepto los lunes).