Monticchiello, das bereits in etruskischer und römischer Zeit existierte, war ein Treffpunkt für die Straßen, die die Zentren und Gemeinden der Region verbanden. Es bewahrt immer noch die strengen Merkmale mittelalterlicher Festungen, die sich deutlich vom Renaissancebild von Pienza unterscheiden. Die robusten Stadtmauern und der Turm des Cassero auf dem Hügel sind Zeichen der intensiven Vergangenheit des Landes, eine Festung des Verteidigungssystems der Republik Siena. Mit dem Übergang unter den Schutz von Siena beginnt die Geschichte von Monticchiello, von der es tatsächlich Beweise gibt, die weit vor dem Gemeindezeitalter zurückreichen, wie der Name, der angeblich von der römischen Gens Clelia abgeleitet ist. Ab dem 1200. Jahrhundert nahm das Land seine heutige Form an mit den Mauern, dem Cassero und der Kirche, und es wurden typische kommunale Einrichtungen geschaffen, die alle in der Volkssprache durch Statuten vorgesehen und geregelt waren. Dann, mit dem Fall der Republik Siena im Jahr 1559, fiel Monticchiello unter die Medici und verlor zunehmend die Rolle und Bedeutung, die es hatte. Im Jahr 1777 wurde es Teil der kommunalen Gerichtsbarkeit von Pienza. Die Propositurkirche der Heiligen Leonardo und Cristoforo steht heute noch als Zeugnis der Blütezeit der mittelalterlichen Festung und bewahrt zahlreiche Fresken der Sieneser Schule aus dem 14. und 15. Jahrhundert. Schließlich zeichnen sich Monticchiello und seine Bewohner durch ein seltenes Beispiel für kulturelle Autonomie und gemeinsames Engagement aus: das "Teatro Povero" (Arme Theater). Es entstand und entwickelte sich in Monticchiello lange vor seinem genauen Beginn (1967). Die Theatererfahrung ist eng mit dem Leben und der Geschichte der Gemeinschaft verbunden. Die Aufführungen bieten einen Einblick in das bürgerliche Leben, vertiefen aktuelle Themen, die von der lokalen Geschichte inspiriert sind, und erinnern an die längst vergessenen Formen der bäuerlichen Zivilisation. Es ist eine Art Lebens-Theater, geschrieben von den Charakteren selbst, das heißt von den Menschen aus Monticchiello, die ihre eigene Realität bezeugen, indem sie sich mit ihren authentischen Lebens- und sozialen Situationen präsentieren. Begleitende Veranstaltungen wie Ausstellungen und Konferenzen begleiten das Theatergeschehen das ganze Jahr über und erreichen im Sommer ihren Höhepunkt (von Mitte Juli bis Mitte August, Vorstellungen jeden Abend außer montags).