Monticchiello, già in epoca etrusca e romana, era un punto di incontro per le strade che collegavano i centri e le comunità della zona. Conserva ancora le austere caratteristiche delle fortezze medievali, contrastando nettamente l'immagine rinascimentale offerta da Pienza. Le robuste mura cittadine e la torre del cassero che si erge sulla collina sono segni dell'intenso passato del paese, baluardo del sistema difensivo della Repubblica di Siena. È proprio con il passaggio sotto la protezione di Siena che inizia la storia di Monticchiello, di cui, in realtà, ci sono prove che risalgono molto prima dell'era comunale, come dimostra il fatto che il suo nome si dice derivi dalla gens Clelia romana. Dal 1200, il paese ha assunto la sua forma attuale con le mura, il cassero e la chiesa, e sono state istituite tipiche istituzioni comunali, tutte previste e regolate da statuti nella lingua vernacolare. È poi con la caduta della Repubblica senese nel 1559 che Monticchiello cadde sotto i Medici e perse sempre più il ruolo e l'importanza che aveva avuto. Nel 1777, divenne parte della giurisdizione comunale di Pienza. La chiesa propositurale dei Santi Leonardo e Cristoforo sorge ancora oggi come testimonianza del periodo di massimo splendore della fortezza medievale, conservando numerosi affreschi della scuola senese risalenti al XIV e XV secolo. Infine, Monticchiello e i suoi abitanti sono caratterizzati da un raro esempio di autonomia culturale e impegno collettivo: il "Teatro Povero". È nato e si è sviluppato a Monticchiello molto prima della sua data di inizio precisa (1967). L'esperienza teatrale è un elemento strettamente legato alla vita e alla storia della comunità fin dal passato. Le rappresentazioni offrono uno sguardo sulla vita borghese, approfondendo tematiche attuali ispirate alla storia locale e rievocando le forme ormai in disuso della civiltà contadina. È una sorta di teatro-vita scritto dai personaggi stessi, cioè dalle persone di Monticchiello che, agendo loro stesse, testimoniano la propria realtà, presentandosi con le loro autentiche situazioni esistenziali e sociali. Eventi collaterali come mostre e conferenze accompagnano l'attività teatrale durante tutto l'anno, raggiungendo il culmine nel periodo estivo (da metà luglio a metà agosto, spettacoli ogni sera tranne il lunedì).