Les origines de cet endroit remontent à l'époque carolingienne, quand le village faisait partie des possessions de la Comtesse Mathilde de Toscane. C'était l'un des territoires les plus anciens des Ubaldini, mais par la suite, les seigneurs du village furent les Samaritani avec Landolfo (1043) et Aldolo (1101), qui donnèrent leur nom à la localité. En 1166, la propriété du territoire passa à Martino de Plancaldolo, puis à Monaldo. En 1187, le village devint une juridiction de l'Évêque de Cervia, grâce à la bulle papale du Pape Innocent IV en 1244. Piancaldoli est entouré de forêts et de châtaigneraies, offrant un cadre naturel enchanteur. Le village se situe aux limites de la Province de Florence et est traversé par une route provinciale qui part du Passo della Raticosa et continue vers le Sasso di San Zanobi, atteignant Piancaldoli et Giugnola avant de se diriger vers la Romagne. En revanche, la route provinciale de San Zanobi longe la vallée du Diaterna, reliant Piancaldoli à Firenzuola et passant par les charmants hameaux de Visignano, Castelvecchio, Caburaccia et Bordignano.