Las raíces de este lugar se remontan a la época de los Carolingios, cuando el pueblo formaba parte de las posesiones de la Condesa Matilde de Toscana. Fue uno de los territorios más antiguos de los Ubaldini, pero luego los señores del pueblo fueron los Samaritanos con Landolfo (1043) y Aldolo (1101), quienes dieron su nombre al lugar. En 1166, la propiedad del territorio pasó a Martino de Plancaldolo y luego a Monaldo. En 1187, el pueblo se convirtió en una jurisdicción del Obispo de Cervia, gracias a la bula papal del Papa Inocencio IV en 1244. Piancaldoli está rodeado de bosques y castaños, ofreciendo un entorno natural encantador. El pueblo se encuentra en los límites de la Provincia de Florencia y está atravesado por una carretera provincial que parte del Paso de la Raticosa y continúa hacia el Sasso di San Zanobi, llegando a Piancaldoli y Giugnola antes de continuar hacia la Romagna. Por otro lado, la carretera provincial de San Zanobi recorre el valle del Diaterna, conectando Piancaldoli con Firenzuola y pasando por los pintorescos pueblos de Visignano, Castelvecchio, Caburaccia y Bordignano.