Die Wurzeln dieses Ortes reichen bis zur Zeit der Karolinger zurück, als das Dorf zum Besitz der Gräfin Mathilde von Toskana gehörte. Es war eines der ältesten Gebiete der Ubaldini, aber später waren die Herren des Dorfes die Samaritaner mit Landolfo (1043) und Aldolo (1101), die dem Ort ihren Namen gaben. Im Jahr 1166 ging das Eigentum des Gebiets auf Martino de Plancaldolo und später auf Monaldo über. Im Jahr 1187 wurde das Dorf durch die päpstliche Bulle von Papst Innozenz IV. von 1244 zur Gerichtsbarkeit des Bischofs von Cervia. Piancaldoli ist von Wäldern und Kastanienhainen umgeben und bietet eine bezaubernde natürliche Umgebung. Das Dorf liegt an den Grenzen der Provinz Florenz und wird von einer Provinzstraße durchquert, die am Passo della Raticosa beginnt und zum Sasso di San Zanobi führt, bevor sie Piancaldoli und Giugnola erreicht und dann in Richtung Romagna weitergeht. Die Provinzstraße von San Zanobi hingegen führt durch das Diaterna-Tal und verbindet Piancaldoli mit Firenzuola, wobei sie die charakteristischen Dörfer Visignano, Castelvecchio, Caburaccia und Bordignano passiert.