Le radici di questo luogo risalgono all'epoca dei Carolingi, quando il villaggio faceva parte dei possedimenti della Contessa Matilde di Toscana. Fu uno dei più antichi territori dei Ubaldini, ma successivamente i signori del borgo furono i Samaritani con Landolfo (1043) e Aldolo (1101), i quali diedero il loro nome alla località. Nel 1166, la proprietà del territorio passò a Martino de Plancaldolo e successivamente a Monaldo. Nel 1187, il borgo divenne una giurisdizione del Vescovo di Cervia, grazie alla bolla papale di Papa Innocenzo IV del 1244. Piancaldoli è circondata da boschi e castagneti, offrendo un contesto naturale incantevole. Il paese si trova ai confini della Provincia di Firenze ed è attraversato da una strada provinciale che parte dal Passo della Raticosa e prosegue verso il Sasso di San Zanobi, raggiungendo Piancaldoli e Giugnola prima di proseguire verso la Romagna. Invece, la strada provinciale di San Zanobi percorre la valle del Diaterna, collegando Piancaldoli a Firenzuola e passando per le caratteristiche borgate di Visignano, Castelvecchio, Caburaccia e Bordignano.